Desde su llegada como jugador, Castillejos se ha mantenido dentro de la Universidad de Guadalajara
Aunque su debut profesional como jugador fue con el Toluca, Josué Castillejos llegó para quedarse con Leones Negros. Primero lo hizo como jugador y desde el 2016 ha sido parte del cuerpo técnico del conjunto melenudo en diferentes competencias.
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