La primera ocasión que se asoció a la marca de la familia McMahon con Trump fue en 1988, cuando WWE (entonces WWF) y el magnate acordaron llevar Wrestlemania IV al casino Trump Plaza en Atlantic Citiy el cual fue sede ese año y el siguiente del evento magno de la compañía estadounidense consiguiendo cerca de 19 mil asistentes ese año. El empresario estuvo presente en primera fila en ambos eventos.
La relación de amistad se mantuvo, por muchos años, pero fuera de una entrevista en Wrestlemania XX en 2004, el nombre Trump no volvió a mencionarse hasta 2007, donde tuvo un peso enorme.
Enfocados en una rivalidad de negocios, Donald Trump y Vince McMahon comenzaron a subir el tono de sus críticas, al grado que se pactó el “Combate de los Billonarios” para Wrestlemania 23 el 1 de abril de 2007, donde Umaga y Bobby Lashley representaron a cada uno de los empresarios, siendo el ganador el Superman Negro y por consecuencia Trump. El castigo del perdedor fue perder su cabellera, la cual fue cortada en medio del ring en una silla de barbero. Además, un momento memorable fue cuando Stone Cold le aplicó un Stunner al millonario.

Trump aseguró que regresaría esa noche el dinero de las entradas, dicho y hecho en ese momento comenzaron a caer billetes reales en la arena. Además “adquirió” RAW, el cual se transmitió la siguiente semana sin cortes comerciales. Posteriormente, tras esos dos inusuales programas, Vince volvió a tomar las riendas.

Además, los McMahon hicieron contribuciones de 5 millones de dólares a la Fundación Donald J. Trump entre 2007 y 2009. Además aportó otros 6 millones a la campaña del ahora presidente electo entre agosto y septiembre de este año.